Sehr selten sind unter dem Lorbeerkranz Initialen zu finden. Freds eigenes Hemd war mit seinen Initialen versehen: FJP.
Wann immer Fred seine Hemden verschenkte, ließ er sie mit den Initialen der Beschenkten besticken – maximal jedoch zwei pro Person.
Allerdings nur bis Fred auf dem Golfplatz auf den angehenden US-Präsidenten John F. Kennedy traf. Fred ging zu dem berühmten Mann, um ihm die Hand zu schütteln – und um ihm zu seinem guten Kleidungsgeschmack zu gratulieren, da er ebenfalls ein Fred Perry Hemd trug.
Daraufhin fragte JFK Fred, ob er ihm vielleicht die Ehre von drei Initialen gewähren könnte. Fred willigte damals ein. Er stimmte später nur noch ein weiteres Mal zu, nämlich den Initialen BJM für Billie Jean Moffitt – der Tennisspielerin, die später 39 Grand-Slam-Titel gewinnen sollte und nach ihrer Heirat unter dem Namen Billie Jean King berühmt wurde.